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Biomimetische Totalsynthese von Santalin Y
Author(s) -
Strych Sebastian,
Journot Guillaume,
Pemberton Ryan P.,
Wang Selina C.,
Tantillo Dean J.,
Trauner Dirk
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201411350
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine biomimetische Totalsynthese von Santalin Y, einem strukturell komplexen, jedoch racemischen Naturstoff, wird beschrieben. Ihr Schlüsselschritt ist eine (3+2)‐Cycloaddition eines Benzylstilbens an ein “vinyloges Oxidopyrylium”, gefolgt von einer intramolekularen Friedel‐Crafts‐Reaktion. Diese Kaskade erzeugt das einzigartige Oxafenestran‐Gerüst des Zielmoleküls und setzt seine fünf Stereozentren in einem einzigen Vorgang. Unsere Arbeit liefert einen schnellen Zugang zu Santalin Y und klärt dessen biosynthetische Beziehung zu anderen aus rotem Sandelholz isolierten Farbstoffen auf.