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Innentitelbild: Synthesis of a Stable Selenoaldehyde by Self‐Catalyzed Thermal Dehydration of a Primary‐Alkyl‐Substituted Selenenic Acid (Angew. Chem. 3/2015)
Author(s) -
Sase Shohei,
Kakimoto Ryo,
Goto Kei
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201411162
Subject(s) - chemistry , dehydration , alkyl , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , biochemistry
Entzug von Wasser aus einer Selensäure (RCH 2 –SeOH) resultiert in deren Umwandlung zu einem Selenoaldehyd (RCHSe). K. Goto et al. untersuchen in ihrer Zuschrift auf S. 915 ff. die β‐Dehydrierung unter Bildung einer CSe‐Bindung und finden, dass die Selensäure diese Umwandlung in der Tat selbst katalysiert, und zwar über eine dehydrierende Kondensation (zu einem Selenoseleninat‐Intermediat) und nachfolgende β‐Eliminierung. Die sterische Umgebung schützt die Selensäure wie auch den Selenoaldehyd, die sonst kurzlebig sind.