Chirale Sulfoxidliganden für die asymmetrische Katalyse

Stickstoff‐, Sauerstoff‐ und Phosphorliganden mit chiralen Grundgerüsten sind die historischen Arbeitspferde für asymmetrische übergangsmetallkatalysierte Reaktionen. Dagegen wurden am Schwefelatom chirale Sulfoxide überwiegend als chirale Auxiliare für diastereoselektive Reaktionen verwendet. Obwohl diese Verbindungen gegenüber den üblichen Ligandengerüsten mehrere deutliche Vorteile bieten, z. B. die Nähe der chiralen Information zum Metallzentrum und die Fähigkeit, zwischen S‐ und O‐Koordinierung zu wechseln, entwickelten sie sich erst in jüngster Zeit zu einer vielseitigen Klasse chiraler Liganden. In diesem Aufsatz wird die Geschichte der Entwicklung chiraler Sulfoxidliganden für die asymmetrische Katalyse eingehend besprochen. Darüber hinaus geben wir kurze Beschreibungen der Metall‐Sulfoxid‐Bindung und der Synthesestrategien für enantiomerenreine Sulfoxide. Abschließend werden Einblicke in die künftige Entwicklung dieser nur wenig genutzten Ligandenklasse gegeben.