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Eine effiziente Synthese von chiralen Allyloxyaminen durch stereospezifische Allylierung von Nitrosoarenen mit chiralen Allylboronaten
Author(s) -
Li Yuanming,
Chakrabarty Shyamal,
Studer Armido
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201410188
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es wird ein neuartiger und effizienter Zugang zu Allyloxyaminen über die Allylierung von Nitrosoarenen mit α‐chiralen Allylboronaten vorgestellt. Die C‐O‐Bindungsknüpfung erfolgt mit hoher Stereospezifität, und die erhaltenen Allyloxyamine lassen sich leicht zu wertvollen chiralen Bausteinen wie Isoxazolidinen und Allylalkoholen umwandeln. Die Reaktion verläuft mit vollständiger Regioselektivität (O‐Selektivität), hoher E / Z ‐Selektivität und mit exzellentem Chiralitätstransfer.

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