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Ortho‐ Chinonmethide als reaktive Intermediate in asymmetrischen Brønsted‐Säure‐katalysierten Cycloadditionen mit Alkenen mittels exklusiver Aktivierung des Elektrophils
Author(s) -
Hsiao ChienChi,
Raja Sadiya,
Liao HsuanHung,
Atodiresei Iuliana,
Rueping Magnus
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201409850
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Ein effizientes Verfahren für die enantioselektive Synthese von chiralen Chromanen mit mehreren Stereozentren wurde entwickelt. Ein chirales Binol‐basiertes N‐Triflylphosphoramid erwies sich dabei als effektiver Katalysator für die In‐situ‐Generierung von ortho ‐Chinonmethiden (o‐QMs) und deren nachfolgende Cycloaddition mit nichtaktivierten Alkenen. Diese führte hoch diastereo‐ und enantioselektiv zu Chromanen.