Vielseitige Farbstoffsynthesen durch mehrfache Kondensationsreaktionen von Acetylanilinen mit Perylenanhydriden

Mit der Transformation von Rylenen zu neuen Chromophorfamilien wird ein weiterer Schlüsselschritt der Rylenchemie vorgestellt. Die Imidierung von Rylenanhydriden mit 2‐Acetylanilinen kann durch die Wahl des Lösungsmittels dahingehend gesteuert werden, dass eine Umsetzung entweder zu einer 4‐Hydroxychinolin‐ (4‐HQ) oder einer 4‐Oxochinolineinheit (4‐OQ) erfolgt. Das 4‐HQ‐Motiv enthält eine Aminoenongruppe, die durch eine intramolekulare Aldolkondensation gebildet wird und damit das erste vinyloge Rylenimid darstellt. Das Konzept der Vinylogisierung wird durch die Verwendung von 2,6‐Diacetylanilin weiter entwickelt, wodurch ein 3 a ‐Aza‐1,6‐phenalendion‐erweitertes Rylengerüst mit vollständig eingebettetem Stickstoffatom erhalten wird. Durch Funktionalisierung der Aminoenonfunktionen, z. B. durch Malonsäuredinitriladdition, können die optischen und elektronischen Eigenschaften weiter modifiziert werden.