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B(C 6 F 5 ) 3 ‐katalysierte Transferhydrierung von Iminen und verwandten Heteroaromaten mit Cyclohexa‐1,4‐dienen als Wasserstoffquelle
Author(s) -
Chatterjee Indranil,
Oestreich Martin
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201409246
Subject(s) - chemistry , lewis acids and bases , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die Freisetzung von Wasserstoff aus entsprechend donorsubstituierten Cyclohexa‐1,4‐dienen nach Hydridabstraktion durch die starke Bor‐Lewis‐Säure Tris(pentafluorphenyl)boran, B(C 6 F 5 ) 3 , wird vorgestellt. Dieses Verfahren ist dann an die FLP‐artige Hydrierung (FLP=frustiertes Lewis‐Paar) von Iminen und stickstoffenthaltenden Heteroaromaten, die durch dieselbe Lewis‐Säure katalysiert wird, gekoppelt. Die Nettoreaktion ist eine B(C 6 F 5 ) 3 ‐katalysierte, d. h. übergangsmetallfreie, Transferhydrierung mit leicht zugänglichen Cyclohexa‐1,4‐dienen als Reduktionsmitteln. Konkurrierende Reaktionspfade mit oder ohne Einbeziehung von freiem Wasserstoff werden diskutiert.