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π‐Helicene auf ein Minimum reduziert: Zugang mithilfe einer mehrfachen Domino‐Carbopalladierungs‐Stille‐Sequenz
Author(s) -
Milde Bastian,
Leibeling Markus,
Pawliczek Martin,
Grunenberg Jörg,
Jones Peter G.,
Werz Daniel B.
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201408637
Subject(s) - chemistry , helicene , stereochemistry , pentalene , molecule , organic chemistry
Ein neuartiger Typ von π‐Helicenen, deren π‐System auf eine all‐s‐cis‐Z,Z,…‐Oligoenkette reduziert ist, wird vorgestellt. Eine Dominosequenz aus bis zu vier aufeinanderfolgenden Carbopalladierungen und einer abschließenden Stille‐Kreuzkupplung wurde entwickelt, um den einstufigen Aufbau dieser Einheiten ausgehend von den jeweiligen linearen Oligoinen zu ermöglichen. Trotz des minimalen π‐Systems wurden für die einzelnen Enantiomere sehr hohe Werte ihrer optischen Rotation festgestellt. Die schraubenförmigen Strukturen wurden durch Röntgenstrukturanalyse zweifelsfrei nachgewiesen.