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Induktion axialer Chiralität in einem Geländer‐Oligomer durch Längendiskrepanz der Oligomerstränge
Author(s) -
Rickhaus Michel,
Bannwart Linda Maria,
Neuburger Markus,
Gsellinger Heiko,
Zimmermann Kaspar,
Häussinger Daniel,
Mayor Marcel
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201408424
Subject(s) - oligomer , chemistry , polymer chemistry , stereochemistry
Helikale Moleküle zeigen einzigartige physikalische Eigenschaften, die auf ihre Chiralität zurückgehen. Wir beschreiben hier einen neuen Ansatz zum Aufbau von “Geländer”‐Oligomeren durch Verbindung zweier unterschiedlich langer Oligomerstränge. Dabei windet sich ein längerer Oligobenzylether‐Strang um ein kürzeres Oligophenyl‐Rückgrat, um die Längendiskrepanz auszugleichen. Das neue Geländer‐Oligomer ( 1 ) wurde durch Umwandlungen funktioneller Gruppen und Kreuzkupplungsschritte sowie interne nukleophile Cyclisierungen aufgebaut und vollständig charakterisiert, darunter durch Röntgenstrukturanalyse. Die Isolierung der reinen Enantiomere ermöglichte die Verfolgung des Racemisierungsprozesses mittels CD‐Spektroskopie.