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Konjugierte Umpolung von β,β‐disubstituierten Enalen durch duale Katalyse mit N‐heterocyclischen Carbenen und Brønsted‐Säuren: einfacher Aufbau benachbarter, quartärer Stereozentren
Author(s) -
Li JunLong,
Sahoo Basudev,
Daniliuc ConstantinG.,
Glorius Frank
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201405178
Subject(s) - umpolung , chemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , nucleophile
Ein sterisch gehindertes Homoenolat wurde durch NHC‐katalysierte, konjugierte Umpolung von β,β‐disubstituierten Enalen generiert und in einer direkten, stereoselektiven Anellierung mit Isatinen eingesetzt. Diese Strategie bietet einen effizienten Zugang zu spirocyclischen Oxindolen, die zwei hochsubstituierte, benachbarte, quartäre Stereozentren enthalten. Die Verwendung einer Brønsted‐Säure als Cokatalysator erwies sich als entscheidend für sowohl ausgezeichnete Reaktivität als auch hohe Stereoselektivität.