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Innentitelbild: [3+2] Cycloaddition of Propargylic Alcohols and α‐Oxo Ketene Dithioacetals: Synthesis of Functionalized Cyclopentadienes and Further Application in a Diels–Alder Reaction (Angew. Chem. 28/2014)
Author(s) -
Fang Zhongxue,
Liu Jianquan,
Liu Qun,
Bi Xihe
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201405097
Subject(s) - cyclopentadiene , ketene , chemistry , cycloaddition , diels–alder reaction , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Funktionalisierte Cyclopentadiene können durch die [3+2]‐Cycloaddition von Propargylalkoholen und Ketendithioacetalen synthetisiert werden, wie X. Bi et al. in ihrer Zuschrift auf S. 7337 ff. beschreiben. Vollständig substituierte 2,5‐Dialkylthiocyclopentadiene wurden in guten bis exzellenten Ausbeuten erhalten. Zudem reagierten diese Cyclopentadiene mit Maleimiden in einer ungewöhnlichen dethiolierenden Diels‐Alder‐Reaktion zu neuartigen fluoreszierenden polycyclischen Verbindungen.

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