Fortschritt in Richtung bioorthogonaler Katalyse mit Organometallverbindungen

Die Katalyse von bioorthogonalen Transformationen in Lebewesen ist eine enorme Herausforderung – allerdings birgt sie auch großes Potenzial für zukünftige Anwendungen. Wir berichten hier über Rutheniumkomplexe, die in der bioorthogonalen Katalyse unter biologisch relevanten Bedingungen und in lebenden Zellen eingesetzt werden können. Die Katalysatoren aktivieren Allylcarbamat‐geschützte Amine mit bisher unerreicht hoher Aktivität (270 Zyklen) in Gegenwart von Wasser, Luft und millimolaren Thiolkonzentrationen. Durch Fluoreszenzmikroskopie lebender HeLa‐Zellen und mithilfe einer aktivierbaren Fluoreszenzsonde konnten wir eine intensive Fluoreszenzentwicklung im Zytoplasma nachweisen und damit die vermutete Bioorthogonalität der Katalysatoren bekräftigen. Zur Illustration der möglichen Anwendungsbreite bioorthogonaler Organometallkatalyse entwickelten wir eine Methode zur intrazellulären, katalytischen Aktivierung einer Zytostatikavorstufe, welche die Apoptose effizient einleitete.