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Reversible photochemische und thermische Isomerisierung von Azaboratabisnorcaradien zu Azaborabenzotropyliden
Author(s) -
Rao YingLi,
Hörl Christian,
Braunschweig Holger,
Wang Suning
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201404435
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Photoisomerisierung von N‐Methyl‐2‐phenylimidazolyl‐chelatisierten Dimesitylboranen wurden zwei neue tricyclische 1,2‐Azaboratabisnorcaradiene ( 1 b und 2 b ) hergestellt. Diese zeigen nach Bestrahlung bei 350 nm einen eindeutigen Farbumschlag als Folge einer ungewöhnlichen Photoisomerisierung, welche die ersten Beispiele für 1,2‐Azaborabenzotropylidene ( 1 c und 2 c ) liefert. Die Verbindungen 1 c und 2 c beinhalten eine konjugierte Alkylidenboraneinheit und können thermisch vollständig zu 1 b und 2 b bzw. zu 1 a und 2 a zurückreagieren. Der Mechanismus der beiden neuen Isomere wurde anhand von DFT‐Rechnungen untersucht und verläuft über eine “Walk”‐Umlagerung.