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Magnesierung funktionalisierter Heterocyclen und Acrylate unter Verwendung von TMPMgCl⋅LiCl in kontinuierlichem Fluss
Author(s) -
Petersen Trine P.,
Becker Matthias R.,
Knochel Paul
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201404221
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry , medicinal chemistry
Es wird eine Durchflussmethode für die Metallierung funktionalisierter Heterocyclen (Pyridine, Pyrimidine, Thiophene und Thiazole) und verschiedener Acrylate unter Verwendung der starken, nichtnukleophilen Base TMPMgCl⋅LiCl beschrieben. Die Flussbedingungen ermöglichen Magnesierungen unter zweckmäßigeren Bedingungen als die entsprechenden Kolbenreaktionen, die oft tiefe Temperaturen und lange Reaktionszeiten benötigen. Ferner sind die Durchflussreaktionen ohne weitere Optimierung skalierbar und erlauben Metallierungen, die nicht das gewünschte Produkt im Reaktionskolben ergeben, wie die Magnesierung empfindlicher Acrylderivate. Die Magnesiumspezies reagieren im Anschluss mit verschiedenen Elektrophilen, wodurch vielfältige Funktionalitäten eingeführt werden.

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