Die asymmetrische Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion in Synthesen biologisch relevanter Verbindungen

Die Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion gehört zu den effizientesten Umwandlungen im chemischen Repertoire für die Synthese von Aza‐ und Oxaheterocyclen mit mehreren Stereozentren. Allerdings wurde die Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion sehr viel weniger untersucht und in der organischen Synthese angewendet als andere Cycloadditionen, besonders dipolare Cycloadditionen und Diels‐Alder‐Reaktionen. Dennoch ermöglichte diese leistungsfähige Umwandlung effiziente und kreative Synthesewege zu biologisch wichtigen niedermolekularen Verbindungen und verschiedenen Naturstoffen mit sechsgliedrigen Sauerstoff‐ und Stickstoffringsystemen. Der Aufsatz beleuchtet die jüngsten Entwicklungen auf diesem Gebiet, insbesondere im Hinblick auf die Einführung enantioselektiv katalysierter Hetero‐Diels‐Alder‐Cycloadditionen, die durch eine Fülle verschiedener Katalysatoren gesteuert werden, und die Anwendung der so erhaltenen niedermolekularen Verbindungen für die Forschung in der chemischen Biologie und der medizinischen Chemie.