Premium
Brønsted‐Säure‐katalysierte konjugierte Addition von β‐Dicarbonylverbindungen an in situ erzeugte ortho ‐Chinomethide – enantioselektive Synthese von 4‐Aryl‐4 H ‐chromenen
Author(s) -
ElSepelgy Osama,
Haseloff Stefan,
Alamsetti Santosh Kumar,
Schneider Christoph
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201403573
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
4 H ‐Chromene sind wichtige Strukturelemente vieler Naturstoffe und biologisch aktiver Verbindungen. Mithilfe einer enantioselektiven konjugierten Addition von β‐Diketonen an in situ erzeugte ortho ‐Chinomethide gelingt nach dehydratisierender Cyclisierung eine breit anwendbare und hochselektive Synthese wertvoller 4‐Aryl‐4 H ‐chromene. Eine Binol‐basierte chirale Phosphorsäure wird zur In‐situ‐Erzeugung der ortho ‐Chinomethide aus ortho ‐Hydroxybenzhydrylalkoholen eingesetzt und katalysiert den C‐C‐bindungsbildenden Schritt.