Lichtgesteuertes Schalten von Azobenzol‐Oligoglycerin‐Konjugaten auf supramolekular funktionalisierten Oberflächen

Wir berichten über die Synthese, die Komplexierung und das Schalten in verschiedenen Umgebungen neuer difunktionaler Azobenzol‐Oligoglycerin‐Konjugate. Zunächst wurden die Schalter durch Wirt‐Gast‐Chemie an Goldoberflächen gekuppelt, und zwar über β‐Cyclodextrin‐Rezeptoren, die zuvor auf den entsprechenden Oberflächen immobilisiert worden waren, sowie eine Adamantylgruppe am Azobenzol. Das Isomerisierungsverhalten der amphiphilen Azobenzolderivate wurde in Lösung, auf Goldnanopartikeln und auf planaren Goldoberflächen untersucht. Durch die Bestrahlung mit Licht zweier Wellenlängen konnte die Benetzbarkeit der supramolekular funktionalisierten Oberflächen reversibel verändert werden. Zusätzlich zu den Photoisomerisierungsprozessen und den damit verbundenen Auswirkungen auf die Oberflächenfunktionalität wurde das thermische Rückschalten der cis ‐Isomere und ihrer Komplexe zur trans ‐Konfiguration beobachtet. So konnten thermische Halbwertszeiten der cis ‐Isomere errechnet werden, um eine Aussage über ihre Stabilität treffen zu können.