Innentitelbild: Asymmetrische Katalyse im Nanomaßstab: die organokatalytische Synthese von Helicenen (Angew. Chem. 20/2014)

Die asymmetrische Synthese von Helicenen über eine Fischer‐Indolisierung in Gegenwart eines von SPINOL abgeleiteten Phosphorsäurekatalysators wird von B. List et al. in der Zuschrift auf S. 5303 ff. vorgestellt. Der Katalysator ist für eine langreichweitige Kontrolle ausgelegt und weist an den 3‐ und 3′‐Positionen ausgedehnte π‐Flächen auf. Er erzeugt eine nanometergroße chirale Tasche, die π‐π‐Stapelwechselwirkungen zwischen den Substituenten und reaktiven Zwischenstufen ermöglicht. Verschiedene (Di)Azahelicene sind in guter bis ausgezeichneter Ausbeute und Enantioselektivität erhältlich.