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Metall‐ und reagensfreie hochselektive anodische Kreuzkupplung von Phenolen
Author(s) -
Elsler Bernd,
Schollmeyer Dieter,
Dyballa Katrin Marie,
Franke Robert,
Waldvogel Siegfried R.
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201400627
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die direkte Kreuzkupplung von Phenolen ist eine herausfordernde chemische Umsetzung, da konkurrierende Homokupplungen stark bevorzugte Nebenreaktionen darstellen. Elektrochemische Methoden ermöglichen die Vermeidung von Oxidationsmitteln oder Metallkatalysatoren und sind daher äußerst attraktiv. Der Einsatz von Lösungsmitteln mit starker Neigung zur Wasserstoffbrückenbildung, wie Methanol in Kombination mit Ameisensäure oder 1,1,1,3,3,3‐Hexafluor‐2‐propanol ermöglicht mittels Elektrolyse in ungeteilten Zellen die selektive Synthese von unsymmetrischen 2,2′‐Biphenolen. Diese milde Methode toleriert eine Vielzahl funktioneller Gruppen, darunter auch tert ‐Butylgruppen, die in anderen stark elektrophilen Umgebungen nicht stabil sind, jedoch wichtige Strukturelemente für katalytische Anwendungen darstellen.