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Lichtinduzierte Totalsynthese von 17‐Desoxyprovidencin
Author(s) -
Toelle Nina,
Weinstabl Harald,
Gaich Tanja,
Mulzer Johann
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201400617
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , epoxide , catalysis , organic chemistry
Eine asymmetrische Synthese des Diterpenoids 17‐Desoxyprovidencin wird beschrieben. Schlüsselschritte sind eine Aldoladdition, eine basenkatalysierte Furancyclisierung nach Wipf, eine Z ‐selektive Ringschlussmetathese zum Makrocyclus, eine photochemische E / Z ‐Isomerisierung zum hochgespannten, konformativ eingeschränkten Ringsystem, sowie die stereoselektive Bildung zweier Epoxide am Ring.
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