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Flexible stereoselektive Funktionalisierung von Ketonen durch Umpolung mit hypervalenten Iodreagentien
Author(s) -
Mizar Pushpak,
Wirth Thomas
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201400405
Subject(s) - umpolung , chemistry , organic chemistry , catalysis , nucleophile
Die Funktionalisierung von Carbonylverbindungen in der α‐Position hat aufgrund der biologischen Bedeutung der Produkte große Aufmerksamkeit als Syntheseweg erhalten. Durch Polaritätsumkehr (“Umpolung”) zeigen wir, dass Sauerstoff‐, Stickstoff‐ und sogar Kohlenstoffnukleophile nach Anknüpfung an Enolether in Additionsreaktionen eingesetzt werden können. Unsere Resultate eröffnen die Möglichkeit neuer Retrosynthesen und einer raschen Erzeugung von vorher nur in vielstufigen Synthesen zugänglichen Strukturen.