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Organokatalytische asymmetrische Hydrolyse von Epoxiden
Author(s) -
Monaco Mattia Riccardo,
Prévost Sébastien,
List Benjamin
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201400170
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die hydrolytische Ringöffnung von Epoxiden ist eine wichtige biosynthetische Umwandlung und wird auch industriell eingesetzt. Wir berichten von der ersten organokatalytischen Variante dieser Reaktion. Hierbei nutzen wir unsere kürzlich entdeckte Aktivierung von Carbonsäuren mit chiralen Phosphorsäuren über Heterodimerbildung. Die Methode ahmt den enzymatischen Mechanismus nach, der ein enzymgebundenes Carboxylatnukleophil aufweist. Eine neu entwickelte Phosphorsäure zeigt hohe Stereokontrolle in der Desymmetrisierung von meso ‐Epoxiden. Die Methode ist breit anwendbar auf cyclische, acyclische, aromatische und aliphatische Substrate. Des Weiteren nutzen wir unsere Methode in der ersten hochenantioselektiven anti‐Dihydroxylierung von einfachen Olefinen.