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Biologisch schaltbare antimikrobielle Poly(2‐methyloxazoline) auf Grundlage des Satellitengruppeneffekts
Author(s) -
Krumm Christian,
Harmuth Simon,
Hijazi Montasser,
Neugebauer Britta,
Kampmann AnneLarissa,
Geltenpoth Helma,
Sickmann Albert,
Tiller Joerg C.
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201311150
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry , polymer , organic chemistry
Ein neues Konzept wird demonstriert, bei dem die Abspaltung einer einzelnen funktionellen Gruppe die Wirksamkeit eines antimikrobiellen bioziden Polymers aufhebt. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem sich zwei Endgruppen an demselben Polymer gegenseitig beeinflussen. Eine biozide quartäre Ammoniumgruppe wurde über ein Poly(2‐methyloxazolin) mit einer Ester‐Satellitengruppe gekuppelt. Dabei zeigt ein Polymer mit einer Octyl‐3‐propanoat‐Satellitengruppe eine sehr gute antimikrobielle Aktivität gegen Gram‐positive Bakterienstämme. Zudem weist es eine niedrige Hämotoxizität auf, was sich im hohen Verhältnis HC 50 /MIC=120 für S. aureus widerspiegelt. Die Hydrolyse der Ester‐Satellitengruppe, die über Lipase‐Katalyse erfolgen kann, bewirkt eine 30‐fache Abnahme der antimikrobiellen Aktivität des Polymers. Über den Satellitengruppeneffekt ist es damit tatsächlich möglich, ein wirksames biozides Polymer unter natürlichen Bedingungen zu desaktivieren.