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Ein neues goldenes Zeitalter in der Chemie Donor‐Akzeptor‐substituierter Cyclopropane
Author(s) -
Schneider Tobias F.,
Kaschel Johannes,
Werz Daniel B.
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201309886
Subject(s) - cyclopropane , chemistry , humanities , philosophy , ring (chemistry) , organic chemistry
Ringspannung gewinnbringend zu nutzen, ist seit jeher für den Aufbau komplexer Systeme von großem Vorteil. Schnell richtet sich somit der Blick auf Cyclopropane als Bausteine für die organische Synthese. Auch wenn die Thermodynamik dabei auf der Seite des Synthesechemikers steht, ermöglicht erst ein spezielles Substitutionsmuster am Cyclopropan besonders milde, effiziente und selektive Umsetzungen. Die erforderliche Absenkung der Aktivierungsbarriere wird durch die Kombination von zueinander vicinal stehendem Elektronendonor und ‐akzeptor erreicht. Dieser Aufsatz beleuchtet die richtigen Hilfsmittel, um mit Donor‐Akzeptor‐substituierten Cyclopropanen Ringöffnungen, Cycloadditionen und Umlagerungen durchzuführen.