Strategien für die Synthese funktioneller Naphthalindiimide

Naphthalindiimide, die lange im Schatten ihrer größeren homologen Perylendiimide standen, gehören gegenwärtig zu einer der am meisten untersuchten organischen Substanzklassen. Zu verdanken ist dies vornehmlich den präparativen Vorarbeiten zur Kernfunktionalisierung zu Beginn des letzten Jahrzehnts, welche die vielfältigen strukturellen Modifizierungen des Naphthalindiimid‐Grundkörpers ermöglichten. Mit relativ geringem Syntheseaufwand sind Verbindungen mit stark veränderten optischen und elektrochemischen Eigenschaften zugänglich, die je nach Funktionalisierung leicht und effektiv eingestellt werden können. Dies hat verschiedene interessante Anwendungen zur Folge. So macht der elektronenarme Charakter der Verbindungen sie besonders auf dem Gebiet der organischen Elektronik als luftstabile n‐Halbleiter höchst bedeutsam, während die durch Kernsubstituenten über den gesamten sichtbaren Spektralbereich einstellbaren Absorptionsbanden interessante Photosysteme und Photovoltaikanwendungen möglich gemacht haben. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über die verschiedenen Möglichkeiten zur Kernfunktionalisierung und die vornehmlich in den letzten fünf Jahren entwickelten Synthesestrategien zur Kernexpansion des Naphthalindiimids.