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Direkte Synthese von funktionalisierten 1,2‐Azaborininen
Author(s) -
Braunschweig Holger,
Geetharani K.,
JimenezHalla J. Oscar C.,
Schäfer Marius
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201309707
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , rhodium , catalysis , organic chemistry
Ein neuer katalytischer Zugang zu funktionalisierten 1,2‐Azaborininen konnte durch [2+2]/[2+4]‐Cycloadditionen von Di‐ tert ‐butyliminoboranen und Alkinen in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators eröffnet werden. Die ersten Beispiele für Ferrocen‐funktionalisierte Azaborinine konnten so synthetisiert werden. Außerdem kann die Regioselektivität dieser Reaktion über die Bildung eines intermediären Rhodium‐1,2‐Azaboret‐Komplexes kontrolliert werden, was zu einem ersten Azaborininboronsäureester führte. Die Isolierung eines BN‐Isosters mit einer NH‐Gruppe wurde durch Eliminierung von Isobuten aus einer N( t Bu)‐Einheit unter thermolytischen Bedingungen erreicht. Quantenchemische Untersuchungen liefern weitere Einblicke in die Bildung von 1,2‐Azaborininen und die Eliminierung von Isobuten aus der N( t Bu)‐Gruppe.