Unerwartete Bildung eines [4]Radialens und mehrerer Dendralene bei der Addition von Tetracyanoethylen an ein Tetraaryl[5]cumulen

Die Verwendung von Cumulenen in chemischen Umsetzungen eröffnet die Möglichkeit, strukturell interessante und potenziell nützliche konjugierte Moleküle herzustellen. Die Cycloadditionsreaktion eines Tetraaryl[5]cumulens mit dem elektronenarmen Olefin Tetracyanoethylen liefert außergewöhnliche Produkte, darunter funktionalisierte Dendralene und Alkylidencyclobutane sowie ein symmetrisches [4]Radialen mit einer besonderen Solvatochromie, dessen λ max ‐Werte sich dem Nah‐IR‐Bereich nähern. Diese kohlenstoffreichen Produkte wurden spektroskopisch und röntgenographisch (für fünf der Verbindungen) untersucht. Auch ein möglicher Ablauf der Cycloadditionsreaktion wurde mithilfe mechanistischer und theoretischer Untersuchungen ermittelt. Die Ergebnisse unterstreichen das Potenzial von [5]Cumulenen, als Vorstufen für neuartige konjugierte Systeme zu dienen.