Sequenzkontrolle in der Polymerchemie mithilfe der Passerini‐ Dreikomponentenreaktion

In dieser Arbeit wird eine neue Strategie vorgestellt, die Sequenzkontrolle in der Polymerchemie ermöglicht. Der Ansatz basiert auf einer abwechselnden Verwendung der vielseitigen Passerini‐Dreikomponentenreaktion (P‐3CR) und der effizienten Thiol‐En‐Addition. Zunächst wurde Stearinsäure als Ausgangsmaterial gewählt, um ein Tetramer mit einem Molekulargewicht von 1.6 kDa und genau definierter Monomerabfolge zu synthetisieren. Die Aufreinigung nach den einzelnen Reaktionsschritten kann stark vereinfacht werden, indem ein funktionales Polymer mit einer Säure‐Endgruppe als Ausgangssubstanz gewählt wird. Die Produkte konnten durch einfaches Ausfällen erhalten werden, sodass in einer effizienten Synthese ein sequenzkontrolliertes Pentamer hergestellt werden konnte. In diesem neuen Ansatz kann auf den Einsatz von Schutzgruppen verzichtet werden, und darüber hinaus können unterschiedliche Seitenketten mühelos und an definierten Stellen in das Polymerrückgrat eingebaut werden.