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Diastereoselektive Synthese von offenkettigen sekundären Alkyllithiumverbindungen und Abfangreaktionen mit Elektrophilen
Author(s) -
Dagousset Guillaume,
Moriya Kohei,
Mose Rasmus,
Berionni Guillaume,
Karaghiosoff Konstantin,
Knochel Paul
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201308679
Subject(s) - chemistry , synthon , stereochemistry , lithium (medication) , stereoselectivity , organic chemistry , medicine , endocrinology , catalysis
Ein praktischer stereoselektiver Iod‐Lithium‐Austausch ermöglicht erstmals die Synthese von funktionalisierten stereodefinierten acyclischen sekundären nicht‐stabilisierten Lithiumreagentien aus den entsprechenden sekundären Alkyliodiden. Diese Lithiumreagentien reagieren mit verschiedenen Elektrophilen, einschließlich Kohlenstoff‐Elektrophilen, unter hoher Retention der Konfiguration. Kinetische Daten zur konfigurationellen Stabilität dieser acyclischen Alkyllithiumreagentien werden präsentiert. Die Methode bietet einen neuen, allgemeinen Zugang zu chiralen Synthons für die stereoselektive Synthese von offenkettigen Molekülen.