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Palladium‐Catalyzed Completely Linear‐Selective Negishi Cross‐Coupling of Allylzinc Halides with Aryl and Vinyl Electrophiles
Author(s) -
Yang Yang,
Mustard Thomas J. L.,
Cheong Paul HaYeon,
Buchwald Stephen L.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201308585
Subject(s) - negishi coupling , chemistry , electrophile , palladium , aryl , catalysis , halide , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Vollständig linear: Mithilfe der Titelreaktion ist eine Vielzahl von prenylierten Arenen und 1,4‐Dienen vollständig linearselektiv erhältlich, wie die kurze Synthese des Anti‐HIV‐Naturstoffs Siamenol beweist. DFT‐Rechnungen gaben Aufschluss über den Ursprung der ausgezeichneten Regioselektivität, die mit dem derzeitigen Pd‐basierten Katalysatorsystem beobachtet wird.