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Stereoselektive Synthese siliciumstereogener Aminomethoxysilane: ein einfacher Zugang zu hoch enantiomerenangereicherten Siloxanen
Author(s) -
Bauer Jonathan O.,
Strohmann Carsten
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201307826
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , chirality (physics) , physics , chiral symmetry , quantum mechanics , nambu–jona lasinio model , quark
Eine Route zur Synthese N,O‐funktionalisierter siliciumstereogener Organosilane mit sehr guten optischen Reinheiten wurde entwickelt. Untersuchungen zur Stereokonvergenz und Konfigurationsstabilität eines Aminomethoxysilans lassen auf einen mehrstufigen, kinetisch kontrollierten Substitutionsmechanismus schließen. Der selektive Austausch der Si‐N‐ gegen eine zweite Si‐O‐Bindung bildet die Grundlage für den kontrollierten Aufbau chiraler Siloxaneinheiten mit unterschiedlichen Sauerstofffunktionen. Folgereaktionen der chiralen Aminomethoxysilane mit Hydroxygruppen stützen einen allgemeingültigen Inversionsmechanismus am asymmetrisch substituierten Siliciumatom N,O‐funktionalisierter Organosilane.