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Scalable Synthesis of Oxazolones from Propargylic Alcohols through Multistep Palladium(II) Catalysis: β‐Selective Oxidative Heck Coupling of Cyclic Sulfonyl Enamides and Aryl Boroxines
Author(s) -
Alamsetti Santosh Kumar,
Persson Andreas K. Å.,
Jiang Tuo,
Bäckvall JanE.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201307471
Subject(s) - chemistry , palladium , aryl , combinatorial chemistry , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Mengenlehre : Die oxidative Heck‐Kupplung im Titel liefert mit ungewöhnlicher β‐Selektivität eine Vielzahl von verzweigt substituierten Oxazolonen (siehe Schema; Ts= p ‐Toluolsulfonyl). Die dreistufige Synthese aus leicht verfügbaren Ausgangsverbindungen mit einem einfachen Palladiumkatalysator und preiswerten Reagentien wurde in einem einzigen Reaktionsgefäß ausgeführt und ließ sich auf größere Mengen dieser Aminosäurevorstufen skalieren.