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Trienamines Derived from Interrupted Cyclic 2,5‐Dienones: Remote δ,ε‐CC Bond Activation for Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Aza‐Diels–Alder Reaction
Author(s) -
Feng Xin,
Zhou Zhi,
Ma Chao,
Yin Xiang,
Li Rui,
Dong Lin,
Chen YingChun
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201307460
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diels–alder reaction , adduct , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Neu eingerahmt : Die δ,ε‐CC‐Bindung eines unterbrochenen cyclischen 2,5‐Dienons induziert die Bildung eines linearen Trienamins in Gegenwart eines chiralen primären Amins und ist damit in der Lage, an einer hoch asymmetrischen Aza‐Diels‐Alder(DA)‐Reaktion mit elektronenarmen 1‐Azadienen teilzunehmen. Die DA‐Reaktion wurde mit einer Michael‐Addition gekoppelt, um eine polycyclische Struktur mit vollständiger Stereokontrolle aufzubauen.