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Divergent Total Synthesis of Indoxamycins A, C, and F
Author(s) -
He Chi,
Zhu Chenlong,
Dai Zhifeng,
Tseng ChihChung,
Ding Hanfeng
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201307426
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , humanities , philosophy
Eine effiziente und divergente Totalsynthese der (−)‐Indoxamycine A, C und F wurde durch die Verwendung eines tricyclischen Enons als gemeinsames spätes Intermediat ermöglicht. Die Schlüsselschritte der Synthese sind eine Ireland‐Claisen‐Umlagerung, eine stereodivergente reduktive 1,6‐Enin‐Cyclisierung und eine Tandemreaktion bestehend aus 1,2‐Addition, Oxa‐Michael‐Reaktion und Methylenierung.