Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of  N ‐Sulfonyl Aminoalcohols via Achiral Enesulfonamide Intermediates | Zendy

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Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of N ‐Sulfonyl Aminoalcohols via Achiral Enesulfonamide Intermediates

Author(s) -

Yu ChangBin,

Zhou YongGui

Publication year - 2013

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201307036

Subject(s) - hydrogenolysis , chemistry , amine gas treating , palladium , enantioselective synthesis , catalysis , combinatorial chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry

Alles unter Kontrolle : Eine stereokonvergente formale Hydrogenolyse von N ‐Sulfonylaminoalkoholen mit einem chiralen Pd‐Katalysator und Trifluoressigsäure (TFA) lieferte chirale Amine mit zwei benachbarten Stereozentren (siehe Schema; TFE=Trifluorethanol, Ts= p ‐Tosyl). Die Reaktion verläuft über eine säurekatalysierte Dehydratation zum Ensulfamid, Enamin/Imin‐Isomerisierung und Pd‐katalysierte asymmetrische Hydrierung und ergibt die Produkte mit bis zu 94 % ee.

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