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Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of N ‐Sulfonyl Aminoalcohols via Achiral Enesulfonamide Intermediates
Author(s) -
Yu ChangBin,
Zhou YongGui
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201307036
Subject(s) - hydrogenolysis , chemistry , amine gas treating , palladium , enantioselective synthesis , catalysis , combinatorial chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Alles unter Kontrolle : Eine stereokonvergente formale Hydrogenolyse von N ‐Sulfonylaminoalkoholen mit einem chiralen Pd‐Katalysator und Trifluoressigsäure (TFA) lieferte chirale Amine mit zwei benachbarten Stereozentren (siehe Schema; TFE=Trifluorethanol, Ts= p ‐Tosyl). Die Reaktion verläuft über eine säurekatalysierte Dehydratation zum Ensulfamid, Enamin/Imin‐Isomerisierung und Pd‐katalysierte asymmetrische Hydrierung und ergibt die Produkte mit bis zu 94 % ee.