Premium
One‐Pot Zinc‐Promoted Asymmetric Alkynylation/Brook‐Type Rearrangement/Ene–Allene Cyclization: Highly Selective Formation of Three New Bonds and Two Stereocenters in Acyclic Systems
Author(s) -
Smirnov Polina,
Mathew Jomon,
Nijs Anne,
Katan Einat,
Karni Miriam,
Bolm Carsten,
Apeloig Yitzhak,
Marek Ilan
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201306749
Subject(s) - allene , chemistry , stereocenter , computer science , stereochemistry , combinatorial chemistry , library science , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis
Eine Eintopfsequenz aus asymmetrischer Acylsilan‐Alkinylierung, Tandem‐Brook‐Umlagerung/Zn‐En‐Allen‐Cyclisierung, Addition eines Elektrophils und abschließender Oxidation baut hoch selektiv zwei Stereozentren und drei neue Bindungen auf (siehe Schema). Der einfache Syntheseansatz führt direkt zu komplexen Produkten mit hoher Funktionalisierungsdichte.