One‐Pot Zinc‐Promoted Asymmetric Alkynylation/Brook‐Type Rearrangement/Ene–Allene Cyclization: Highly Selective Formation of Three New Bonds and Two Stereocenters in Acyclic Systems | Zendy

Smirnov Polina | Zendy; Mathew Jomon | Zendy; Nijs Anne | Zendy; Katan Einat | Zendy; Karni Miriam | Zendy; Bolm Carsten | Zendy; Apeloig Yitzhak | Zendy; Marek Ilan | Zendy

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One‐Pot Zinc‐Promoted Asymmetric Alkynylation/Brook‐Type Rearrangement/Ene–Allene Cyclization: Highly Selective Formation of Three New Bonds and Two Stereocenters in Acyclic Systems

Author(s) -

Smirnov Polina,

Mathew Jomon,

Nijs Anne,

Katan Einat,

Karni Miriam,

Bolm Carsten,

Apeloig Yitzhak,

Marek Ilan

Publication year - 2013

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201306749

Subject(s) - allene , chemistry , stereocenter , computer science , stereochemistry , combinatorial chemistry , library science , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis

Eine Eintopfsequenz aus asymmetrischer Acylsilan‐Alkinylierung, Tandem‐Brook‐Umlagerung/Zn‐En‐Allen‐Cyclisierung, Addition eines Elektrophils und abschließender Oxidation baut hoch selektiv zwei Stereozentren und drei neue Bindungen auf (siehe Schema). Der einfache Syntheseansatz führt direkt zu komplexen Produkten mit hoher Funktionalisierungsdichte.

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