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Enantioselective Organocatalytic Multicomponent Synthesis of 2,6‐Diazabicyclo[2.2.2]octanones
Author(s) -
Sanchez Duque Maria del Mar,
Baslé Olivier,
Génisson Yves,
Plaquevent JeanChristophe,
Bugaut Xavier,
Constantieux Thierry,
Rodriguez Jean
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201306656
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , dabco , organocatalysis , acrolein , stereochemistry , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry
Dafür gibt es drei Sterne : Die Titelreaktion verknüpft β‐Ketoamide, Acrolein und Aminophenole in Gegenwart eines bifunktionellen Organokatalysators (Thioharnstoff/tertiäres Amin) zu enantiomerenangereicherten Diazabicyclo[2.2.2]octanon(2,6‐DABCO)‐Gerüsten. Die chemoselektive Reaktionssequenz erzeugt fünf neue Bindungen und drei Stereozentren (zwei davon tetrasubstituiert und benachbart) hoch stereokontrolliert und in ausgezeichneten Ausbeuten. M.S.=Molekularsieb.