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Intramolecular Polar [4 ⊕ +2] Cycloadditions of Aryl‐1‐aza‐2‐azoniaallene Salts: Unprecedented Reactivity Leading to Polycyclic Protonated Azomethine Imines
Author(s) -
Bercovici Daniel A.,
Ogilvie Jodi M.,
Tsvetkov Nikolay,
Brewer Matthias
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201306553
Subject(s) - reactivity (psychology) , chemistry , intramolecular force , alkene , aryl , protonation , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , medicine , ion , alkyl , alternative medicine , pathology
Positiv geladen : In der Titelreaktion treten die Azogruppe und eine π‐Bindung des aromatischen Systems des Salzes gemeinsam als 4π‐Komponente auf. Die Reaktion läuft wahrscheinlich konzertiert ab und liefert die protonierten Azomethinimine in hohen Ausbeuten. Substituierte Alkene ergeben Produkte mit rein kohlenstoffsubstituierten oder stickstofftragenden quartären Zentren.