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Enantioselective Copper‐Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminum to β,γ‐Unsaturated α‐Ketoamides: Efficient Access to γ‐Methyl‐Substituted Carbonyl Compounds
Author(s) -
GoncalvesContal Sylvie,
Gremaud Ludovic,
Alexakis Alexandre
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201306541
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , conjugate , catalysis , combinatorial chemistry , stereochemistry , organic chemistry , mathematics , mathematical analysis
Vollständig regioselektiv reagieren β,γ‐ungesättigte α‐Ketoamide bei der Umsetzung mit Trimethylaluminium zu den 1,4‐Addukten, die in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten erhalten werden. Der Aufbau γ‐methylierter Carbonylmotive – Schlüsselbausteine in vielen Naturstoffen – zeigt die Anwendungsmöglichkeiten des Verfahrens in der Synthese. Binap=2,2′‐Bis(diphenylphosphanyl)‐1,1′‐binaphthyl, TC=Thiophencarboxylat.