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Enantiodivergent Deprotonation/Acylation of α‐Amino Nitriles
Author(s) -
Sasaki Michiko,
Takegawa Tomo,
Sakamoto Kunihiro,
Kotomori Yuri,
Otani Yuko,
Ohwada Tomohiko,
Kawahata Masatoshi,
Yamaguchi Kentaro,
Takeda Kei
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201306443
Subject(s) - deprotonation , chemistry , acylation , nitrile , medicinal chemistry , base (topology) , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , mathematics , ion , mathematical analysis
Basische Prinzipien : Die Titelreaktion von enantiomerenangereicherten α‐Ureidonitrilen verläuft hoch enantiodivergent, obgleich stereolabile, in α‐Stellung metallierte Nitrile als Intermediate auftreten. Die Enantiodivergenz hängt dabei von der verwendeten Base ab. Im Fall der schwächer basischen Hexamethyldisilazide (HMDS) wird vorgeschlagen, dass das Metallkation (M) vor der Deprotonierung durch ein Elektrophil komplexiert wird. LDA=Lithiumdiisopropylamid.