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Reactivity Change of Cyclobutanols towards Isocyanates: Rhodium Favors C ‐Carbamoylation over O ‐Carbamoylation
Author(s) -
Ishida Naoki,
Nakanishi Yuuta,
Murakami Masahiro
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201306343
Subject(s) - rhodium , reactivity (psychology) , chemistry , isocyanate , polymer chemistry , political science , polymer science , organic chemistry , catalysis , medicine , polyurethane , alternative medicine , pathology
Umgekehrt : In Gegenwart bzw. Abwesenheit eines Rhodium‐Katalysators wurden bei der Addition von Cyclobutanolen an Isocyanate gegensätzliche Reaktionswege beobachtet: Bloßes Erhitzen führte zu einer direkten O ‐Carbamoylierung und somit zu Cyclobutylcarbamaten. Die Hinzugabe eines Rhodium‐Katalysators ermöglichte hingegen eine C ‐Carbamoylierung durch eine Ringöffnungsreaktion.