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Iterative Synthese von Nukleosidoligophosphaten mit Phosphoramiditen
Author(s) -
Cremosnik Gregor S.,
Hofer Alexandre,
Jessen Henning J.
Publication year - 2014
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201306265
Subject(s) - chemistry
P‐Amidite können verwendet werden, um in einer iterativen Kupplung selektiv gemischte P III ‐P V ‐Anhydride herzustellen. Diese Intermediate können oxidiert und die terminalen Fluorenylmethylgruppen darauffolgend abgespalten werden. Eine iterative Synthese (Kupplung, Oxidation, Entschützung) von Nukleosidoligophosphaten kann sowohl in Lösung als auch auf einer festen Phase durchgeführt werden. Die Geschwindigkeiten und Ausbeuten der einzelnen Schritte sind hoch, das Vorgehen einfach (keine wasserfreien Reagentien und Lösungsmittel, atmosphärische Bedingungen, keine Schutzgruppen am Nukleotid), und die Reinigung ist sehr einfach. Die Methode kann bei allen kanonischen Nukleosiden angewendet werden und verspricht eine signifikante Vereinfachung des sonst mühsamen Prozesses der P‐Anhydrid‐Synthese.