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Total Synthesis of the Biscarbazole Alkaloids Murrafoline A–D by a Domino Sonogashira Coupling/Claisen Rearrangement/Electrocyclization Reaction
Author(s) -
Kumar V. Pavan,
Gruner Konstanze K.,
Kataeva Olga,
Knölker HansJoachim
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305993
Subject(s) - chemistry , sonogashira coupling , domino , claisen rearrangement , aryl , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , palladium , catalysis , alkyl
Stufenökonomie : Aryl‐Pyran‐verknüpfte Biscarbazol‐Alkaloide der Murrafolingruppe (siehe Kristallstruktur von Murrafolin A; grau C, weiß H, blau N, rot O) wurden durch eine neuartige Dominoreaktion bestehend aus einer Sonogashira‐Kupplung, einer Claisen‐Umlagerung und einer Elektrocyclisierung erhalten. Der Ein‐Topf‐Prozess ermöglicht die einfache Synthese dieser strukturell anspruchsvollen Alkaloide in nur wenigen Schritten.