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Rhodium(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of Alkene‐Substituted Allenylcyclopropanes: Stereoselective Formation of Bicyclo[4.3.0]nonadienes
Author(s) -
Sugikubo Katsuya,
Omachi Fukiko,
Miyanaga Yuuki,
Inagaki Fuyuhiko,
Matsumoto Chiaki,
Mukai Chisato
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305958
Subject(s) - cycloisomerization , chemistry , rhodium , bicyclic molecule , alkene , stereoselectivity , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Aus zwei mach eins : Die [{RhCl(CO) 2 } 2 ]‐katalysierte Ringöffnung von E ‐ und Z ‐1‐Cyclopropylocta‐1,2,6‐trienen führte selektiv zu cis ‐4,5‐Dimethylbicyclo[4.3.0]nona‐1(9),2‐dienen mit drei aufeinanderfolgenden Stereozentren. Wurde die Umsetzung auf die 1,2,7‐Trien‐ Doppelbindungsisomere angewendet, erhielt man dieselben Produkte mit vollständiger Stereoselektivität (siehe Schema).