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Asymmetrische Synthese von Pyrroloindolonen über eine durch N‐heterocyclische Carbene katalysierte [2+3]‐Anellierung von α ‐Chloraldehyden mit Nitrovinylindolen
Author(s) -
Ni Qijian,
Zhang Huan,
Grossmann André,
Loh Charles C. J.,
Merkens Carina,
Enders Dieter
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305957
Subject(s) - carbene , chemistry , computer science , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
NHC‐Enolate plus 3 : NHC‐Organokatalyse (NHC=N‐heterocyclisches Carben) ermöglicht eine [2+3]‐Anellierung von Nitrovinylindolen mit α‐Chloraldehyden über ein intermediäres Azolium‐Enolat. Die Methode eröffnet einen effizienten Zugang zu trans ‐disubstituierten Pyrroloindolonen in guten Ausbeuten und mit exzellenten Diastereo‐ und Enantioselektivitäten. Weitere Transformationen führen zu tetracyclischen Pyrrolo[1,2‐ a ]indolen mit möglichen psychotropen und anderen Bioaktivitäten.