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Controlling the Molecular Topology of Vinylogous Iminium Ions by Logical Substrate Design: Highly Regio‐ and Stereoselective Aminocatalytic 1,6‐Addition to Linear 2,4‐Dienals
Author(s) -
Silvi Mattia,
Chatterjee Indranil,
Liu Yiankai,
Melchiorre Paolo
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305870
Subject(s) - computer science , chemistry , combinatorial chemistry
Topologie unter Kontrolle : Die Titelreaktion ergibt wertvolle Tetrahydrofuranspirooxindole (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl) und bildet eines von wenigen Beispielen für die 1,6‐Addition an lineare 2,4‐Dienale mit hoher δ‐ und Stereoselektivität. Eine dirigierende Gruppe in β‐Position des Dienals richtet das katalytisch aktive vinyloge Iminiumion‐Intermediat so aus, dass die Reaktion in vorhersehbarer Weise verläuft.