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Functionalization of Benzylic C(sp 3 )H Bonds of Heteroaryl Aldehydes through N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
Author(s) -
Chen Xingkuan,
Yang Song,
Song BaoAn,
Chi Yonggui Robin
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305861
Subject(s) - carbene , chemistry , organocatalysis , cycloaddition , aldehyde , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis , enantioselective synthesis
Aktivierung aromatischer Aldehyde : Die oxidative Aktivierung von 2‐Methylindol‐3‐carboxaldehyd ( I ) durch ein N‐heterocyclisches Carben (NHC) führt zur Bildung eines heterocyclischen ortho ‐Chinodimethan‐Derivats ( II ) als Schlüsselintermediat. Dieses reagiert in einer formalen [4+2]‐Cycloaddition mit Trifluormethylketonen oder Isatin, wodurch Lactone mit einem quartären Stereozentrum aufgebaut werden.