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Totalsynthese von (+)‐Crotogoudin
Author(s) -
Breitler Simon,
Carreira Erick M.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305822
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ein Ring für einen Ring : Die erste Totalsynthese von Crotogoudin, einem 3,4‐ seco ‐Atisan‐Diterpen, wird beschrieben. Der asymmetrische Zugang zum Bicyclo[2.2.2]octan‐Kern gelang durch Desymmetrisierung eines meso ‐Diketons mit Backhefe (LG=Abgangsgruppe, EWG=elektronenziehende Gruppe), und eine SmI 2 ‐induzierte radikalische Cyclopropanöffnung/Ringschluss/Eliminierungs‐Kaskade baute das tetracyclische Grundgerüst von (+)‐Crotogoudin auf. Die Synthese führte zur Revision der publizierten optischen Drehwerte des Naturstoffs und zur Bestimmung seiner absoluten Konfiguration als ent ‐Atisan (5 R ,10 R ).