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Dearomatizing Conjugate Addition to Quinolinyl Amidines for the Synthesis of Dehaloperophoramidine through Tandem Arylation and Allylation
Author(s) -
Ishida Takayuki,
Ikota Hideo,
Kurahashi Kei,
Tsukano Chihiro,
Takemoto Yoshiji
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305581
Subject(s) - chemistry , conjugate , tandem , combinatorial chemistry , stereochemistry , engineering , mathematics , mathematical analysis , aerospace engineering
Dehaloperophoramidin , ein Analogon des marinen hexacyclischen Alkaloids Perophoramidin, wurde synthetisiert. Eine intramolekulare nucleophile dearomatisierende Arylierung eines Aminochinolins, die aus einem Lithium‐Iod‐Austausch und einer direkten Allylierung des erhaltenen Azaenolats besteht, führte zu einem pentacyclischen Bisamidin mit zwei benachbarten quartären Zentren in guter Ausbeute und mit ausgezeichneter Diastereoselektivität.