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Zinc Bromide Promoted Coupling of Isonitriles with Carboxylic Acids To Form 2,4,5‐Trisubstituted Oxazoles
Author(s) -
Odabachian Yann,
Tong Shuo,
Wang Qian,
Wang MeiXiang,
Zhu Jieping
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305506
Subject(s) - chemistry , isocyanide , bromide , schema (genetic algorithms) , combinatorial chemistry , computer science , stereochemistry , organic chemistry , information retrieval
Abweichendes Verhalten : Entgegen ihrer normalen Reaktivität gingen Isocyanide in Gegenwart von ZnBr 2 eine Trimerisierung mit Carbonsäuren unter Bildung von Oxazolen ein (siehe Schema). Die Reaktion beginnt mit einer nucleophilen Addition der Carbonsäure an ein ligiertes Isocyanidmolekül, an die sich eine Sequenz aus doppelter migratorischer Insertion, Metallsalz‐Eliminierung, Acylmigration, Cyclisierung und Dealkylierung anschließt.